ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Conjugation in Macrocyclic Systems, XXV. Benzo[12]annulenes: Synthesis and Properties of a Benzo-naphtho[12]annuleneThe benzo-naphtho[12]annulene 4, where in contrast to 1, 2, and 3 a planar twelve-membered ring is present, has been synthesized via 6-9. 1H n. m. r. absorption of the internal hydrogen is observed at δ = 13.13 ppm. The allotment of this considerable down-field shift to the paratropic effect of the annulene system and the anisotropy of the triple bonds is discussed. For this purpose, the twelve-ring system 5 in which the macrocyclic conjugation is interrupted has been synthesized from 9 via 10 and 11.
Notes:
Das Benzo-naphtho[12]annulen 4, bei dem im Gegensatz zu den Verbindungen 1, 2 und 3 eine ebene Zwölfring-Struktur fixiert ist, wurde über 6-9 synthetisiert. Die 1H-NMR-Absorption des inneren Wasserstoffatoms wird bei δ = 13.13 ppm beobachtet. Die Aufteilung dieser beträchtlichen Tieffeld-Verschiebung in den Paratropie-Effekt des Annulen-Systems und den Anisotropie-Effekt der Dreifachbindungen wird diskutiert. Hierzu wurde das Zwölfring-System 5, bei dem die makrocyclische Konjugation unterbrochen ist, von 9 über 10 und 11 synthetisiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100224
