ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Carbenes, 13. On the Structure of a New Dimer of Bis(methoxycarbonyl)carbenePhotolysis of dimethyl diazomalonate (1) in molten 1,4-dichlorobenzene yields a formal dimer of bis(methoxycarbonyl)carbene (2). An X-ray structure analysis confirmed the structure to be that of dimethyl 2,5- dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-2,4-furandicarboxylate (6). This compound is formed by [3 + 2]-cycloaddition of the α-oxocarbene 2a, which reacts as a 1,3-dipole (2b), to the ketene 3, generated from 2 by Wolff rearrangement.
Notes:
Bei der Photolyse von Diazomalonsäure-dimethylester (1) in einer Schmelze von 1,4-Dichlorbenzol entsteht ein formales Dimeres des Bis(methoxycarbonyl)carbens (2), dessen Struktur 2,5-Dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-2,4-furandicarbonsäure-dimethylester (6) durch Röntgenstrukturanalyse gesichert wurde. 6 ist durch [3 + 2]-Cycloaddition des als Dipol (2b) reagierenden α-Oxocarbens 2a an das durch Wolff-Umlagerung aus 2 gebildete Keten 3 entstanden.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101005
