ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 11: Synthesis and Mass Spectrometry of Forosamine (4-Dimethylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-D-erythro-hexopyranose)An especially simple synthesis of forosamine (9) the basic tetradeoxy sugar of the spiramycins is described. trans-4,5-Epoxy-DL-threo-hex-2-enoic acid (DL-2) (from sorbic acid (1)) is resolved into the enantiomeric forms and the epoxy ring in D-2 is regioselectively opened with formation of the 4- and 5-dimethylamino-hex-2-enonic acids 3 and 4. After hydrogenation to the hexonic acids 5 and 6 and lactonisation to 7 and 8 the 4-dimethylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-D-erythro-hexono-δ-lactone (7) is separated by chromatography. Reduction of 7 with diisobutylaluminium-hydride yields forosamine (9).
Notes:
Es wird eine besonders einfache Synthese des Forosamins (9), des basischen Tetradesoxy-Zuckers der Spiramycine beschrieben. trans-4,5-Epoxy-DL-threo-hex-2-ensäure (DL-2) (durch Epoxidierung von Sorbinsäure (1)) wird in die Enantiomeren getrennt und der Oxiranring in D-2 regioselektiv zu den 4- und 5-Dimethylamino-hex-2-enonsäuren 3 und 4 geöffnet. Nach Hydrierung zu den Hexonsäuren 5 und 6 und Lactonisierung zu 7 und 8 wird das 4-Dimethylamino-2,3,4,6-tetradesoxy-D-erythro-hexono-δ-lacton (7) abgetrennt und mit Diisobutylaluminiumhydrid zu Forosamin (9) reduziert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110215
