ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
α-Bromination of 2-Adamantyl Isothiocyanate and Subsequent ReactionsOn irradiation of 2-adamantyl isothiocyanate (6) in the presence of N-bromosuccinimide 2-bromo-2-adamantyl isothiocyanate (5) is formed, which reacts with nucleophiles with substitution of bromine or addition to the isothiocyanato group with subsequent or simultaneous elimination of HBr. With thiophenol compound 10 is formed, with amines one gets unsaturated thioureas. e. g. 11 and 12, with hydrazines or hydroxylamines heterocycles, e. g. 14, 17, 18, and with NaN3 the heterocycle 19, which easily decomposes to the cyanoimide 20 when heated. Compound 5 reacts with NH4SCN to the geminal diisothiocyanate 15, which adds amines only to one isothiocyanate group with elimination of HSCN giving, for instance, 12 + 16.
Notes:
2-Adamantylisothiocyanat (6) reagiert mit N-Bromsuccinimid photochemisch zum 2-Brom-2-adamantylisothiocyanat (5), welches sich mit Nucleophilen unter Substitution des Broms oder unter Addition an die Isothiocyanat-Gruppe mit anschließender oder gleichzeitiger Eliminierung von HBr umsetzt. Mit Thiophenol erhält man 10, mit Aminen ungesättigte Thioharnstoffe der Art 11 und 12, mit Hydrazinen oder Hydroxylaminen Heterocyclen, z. B. 14, 17, 18, und mit NaN3 den Heterocyclus 19, der thermisch leicht zum Cyanimid 20 zerfällt. Mit NH4SCN reagiert 5 zum geminalen Diisothiocyanat 15, welches mit Aminen unter Addition an eine NCS-Gruppe und Eliminierung von HSCN, z. B. zu 12 + 16 reagiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120406
