ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Medium and Large Rings, II: Cyclodecenes and Cyclodecadienes with Functional Groups by Ring Expansion of CyclooctyneThe Diels-Alder adduct 1 from cyclooctyne and diethyl 3,4-furandicarboxylate gives by photolysis and subseqent thermolysis of the resulting oxaquadricyclane 2 the β,β′-bridged hexano-oxepin 3. Oxidative cleavage of one C=C double bond of 3 leads to the monocyclic cyclodecenone derivative 5 which can be converted to cyclodecadienes of the type 6 with an anellated butenolide ring. 6a - c, are chiral butadiene derivatives. 6a can be cleaved with acid or base to give the cyclodecenone 7 or the dicarboxylic acid 8.
Notes:
Das Diels-Alder-Addukt 1 aus cyclooctin und 3,4-Furandicarbonsäure-diethylester liefert durch Photolyse und anschließende Thermolyse des Oxaquadricyclans 2 das β,β′-überbrückte hexanooxepin 3. Die oxidative Spaltung einer C=C-Doppelbindung von3 führt zum monocyclischen cyclodecenon 5, das sich zu Cyclodecadienen des Typs 6 mit anelliertem Butenolidring abwandeln läßt. 6a - c enthalten eine chirale Butadien-Struktur. Durch Keton- bzw. Säurespaltung von 6a erhält man das Cyclodecenon 7 bzw. die Dicarbonsäure 8. Mögliche Anwendungen des Verfahrens, das die Einführung von funktionellen Gruppen an vier benachbarten C-Atomen des Zehnringes erlaubt, werden besprochen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141124
