ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,2-Bis(phenylthio)-1-cyclobuten (5), das nach einem modifizierten Literaturverfahren in hoher Ausbeute erhalten wurde, konnte mittels Wasserstoffperoxid bzw. Natriumperiodat zum entsprechenden Bis-sulfon 2, Sulfon-sulfoxid 9, Bis-sulfoxid 10 oder Monosulfoxid 15 oxidiert werden. Mit Diazomethan ergeben das Bissulfon 2 und das Sulfon-sulfoxid 9 die Dihydrodiazepine 4a bzw. 11. Die Reaktivität dieser Cyclobutene und die Regioselektivität von 9 werden im Rahmen des MNDO-Modells diskutiert.
Notes:
1,2-Bis(phenylthio)-1-cyclobutene (5), prepared in high yield using a modified literature procedure, was oxidized to the corresponding bis-sulfone 2, sulfone-sulfoxide 9, bis-sulfoxide 10, or monosulfoxide 15 by means of hydrogen peroxide or sodium periodate, respectively. When treated with diazomethane the bis-sulfone 2 and the sulfone-sulfoxide 9 yield the dihydrodiazepines 4a and 11, respectively. The reactivity of these cyclobutenes and the regioselectivity of 9 is discussed in terms of the MNDO model.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200208