ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Terpenes and Terpene Derivatives, XVIII. - Concerning the Preparation of rac-γ-CurcumenePreparation of pure γ-curcumene (3) described by Birch in 1949 via dehydratization of the alcohol 5 with SOCl2/pyridine or Burgess reagent. Analogously the secondary alcohol 20 yielded mixtures of 3 and the 1,3-dienes 21 and (presumably) 22. - Li/NH3 reduction of the tert. benzyl alcohol 8 afforded after work-up directly the dienone 15 which with MeLi gave the dehydro derivative 16 of zingiberenol (17).
Notes:
Die von Birch 1949 beschriebene Darstellung reinen γ-Curcumens (3) durch Dehydratisierung des Alkohols 5 mit SOCl2/Pyridin konnte nicht reproduziert werden. Auch mit POCl3/Pyridin oder dem Burgess-Reagenz wurden aus 5 immer Gemische aus α-, β- und γ-Curcumen (1 - 3) erhalten. Analog lieferte auch der sekundäre Alkohol 20 Gemische aus 3 und den 1,3-Dienen 21 und (vermutlich) 22. - Die Li/NH3-Reduktion des tert. Benzylalkohols 8 führte nach Aufarbeitung direkt zum Dienon 15, das mit MeLi das Dehydroderivat 16 des Zingiberenols (17) ergab.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860607
