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    Bildung und Reaktivität von hydroxysubstituierten γ- und δ-Lactonen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 275-300 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation and Reactivity of Hydroxy-substituted γ- and δ-LactonesHydrolysis of the esters (Z)-6-8 with H2SO4 in acetone leads to a mixture of γ- (17-19) and δ-Lactones (13-15) in various ratios. From (Z)-9 the rearrangement product 20 is obtained. By reaction of (Z)-6-9 with Et2O-BF3 the δ-lactones 13-16 are formed only. The saturated esters 10-12 hydrolyze to give a γ/δ-lactone mixture 24-26/21-23. Changing to BF3 favors the rearrangement 10 → 30.  -  The δ-lactones 13-16 are not dehydrated with POCl3 in pyridine but chlorinated to afford 31  -  34. On heating in pyridine 33 and 34 are dehydrochlorinated to give the α-pyrones 38 and 39. Dechlorination with zinc in acetic acid leads to β,γ-unsaturated δ-lactones (31, 35, → 44; 32 → 45; 33 → 46). The mixture of saturated γ/δ-lactones 21b/24a/24b yields with POCl3 the elimination products 50 and 51, while a 23/26a/26b mixture furnishes the unsaturated γ-lactones 53a, b, and 54 as well as the chlorinated δ-lactone 55. Hydrogenation (44 → 56; 45 → 57; 46 → 58; 51 → 59; 53/54 → 60) gives the saturated parent compounds.
    Notes: Hydrolyse der Ester (Z)-6-8 mit H2SO4 in Aceton führt zu Gemischen von γ- (17-19) und δ-Lactonen (13-15) in wechselnden Anteilen. Aus (Z)-9 wird das Umlagerungsprodukt 20 erhalten. Bei der Reaktion von (Z)-6-9 mit Et2O-BF3 werden dagegen einheitlich die δ-Lactone 13-16 gebildet. Die gesättigten Ester 10-12 hydrolysieren zu einem γ/δ-Lactongemisch 24-26/21-23. Hier begünstigt der Wechsel zu BF3 die Umlagerung 10 → 30. Die δ-Lactone 13-16 werden mit POCl3 in Pyridin nicht dehydratisiert, sondern zu 31  -  34 chloriert. Durch Erhitzen in Pyridin werden 33 und 34 zu den α-Pyronen 38 und 39 dehydrochloriert. Entchlorierung mit Zink in Essigsäure führt zu β,γ-ungesättigten δ-Lactonen (31, 35 → 44; 32 → 45; 33 → 46). Das gesättigte γ/δ-Lactongemisch 21b/24a/24b ergibt mit POCl3 nur die Eliminierungsprodukte 50 und 51, während ein 23/26a/26b-Gemisch die ungesättigten γ-Lactone 53a, b und 54 sowie das chlorierte Lacton 55 liefert. Hydrierung (44 → 56; 45 → 57; 46 → 58; 51 → 59; 53/54 → 60) führt zu den gesättigten Grundgerüsten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Terpene und Terpen-Derivate, XIX. Zur selektiven Epoxidierung von rac-β-Curcumen Darstellung von 1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanon (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 1248-1254 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Terpenes and Terpene Derivatives, XIX. - On the Selective Epoxidation of rac-β-Curcumene. Synthesis of 1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanoneExpoxidation of rac-β-curcumene (1) yields a mixture containing the monoepoxides 2 - 4, and 6 in a ratio of 4:1:5:1 besides some other products. - Birch reduction of 17 gives only the hydrocarbon 18, even via the alkoxide. - The uncatalyzed Diels-Alder reaction of isoprene (10) with 3-butyn-2-one (11) leads to a mixture of the ketones 12 - 15 with a large amount of the 1,5-isomer 13 and the acetophenones 14 and 15. By TiCl4 catalysis the regioselectivity 12/13 can be enhanced to 94:6.
    Notes: Epoxidierung von rac-β-Curcumen (1) ergibt ein Gemisch, das neben anderen Produkten die Monoepoxide 2 - 4 und 6 im Verhältnis 4:1:5:1 enthält. - Die nichtkatalysierte Diels-Alder-Reaktion von Isopren (10) mit 3-Butin-2-on (11) führt zu einem Gemisch der Ketone 12 - 15 mit einem hohen Anteil des 1,5-Isomeren 13 sowie der Acetophenone 14 und 15. Durch TiCl4-Katalyse kann die Regioselektivität 12/13 auf 94:6 verbessert werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860710
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Struktur und Geruch, V. Von Menthon zu Shyobunon - Änderung des Geruchs mit der Struktur (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 89-101 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure-Odor Correlation, V. - From Menthone to Shyobunone - Change of Odor with StructureDerivatives of menthone (4) were prepared by substitution at C-2 or C-3 whereby increasing similarity with the shyobunones (1, 2) should be achieved. Thus, the 3,3-disubstituted ketones 5-11 were synthesized by 1,4-addition to piperitone (3). The ketones 18 and 19 substituted at C-2 were prepared via the silyl ether 15. Analogously the ketones 22-25 have been synthesized. The ketones 28 and 29 were obtained from 15 via the diketone 20 and the aldol 21. - Key compound for the synthesis of 43 and 44 as well as 1 and 2 by 1,4-addition was the known ketone 40. While preparing 40 the side products 41 and 42 have also been obtained. The olfactory properties of the substituted menthones change stepwise from the minty odor of 4 by addition of spicy and woody notes up to those of 1 and 2 which possess a fruity-earthy-woody odor.
    Notes: Durch Substitution an C-2 oder C-3 wurden Derivate des Menthons (4) hergestellt, wobei zunehmende Ähnlichkeit mit den Shyobunonen (1, 2) erreicht werden sollte. So wurden die 3,3-disubstituierten Ketone 5-11 durch 1,4-Addition an Piperiton (3) dargestellt. Die in 2-Stellung substituierten Ketone 18 und 19 wurden über den Silylether 15 synthetisiert. Entsprechend gelang die Synthese der Ketone 22-25. Die Ketone 28 und 29 wurden aus 15 über das Diketon 20 und das Aldol 21 erhalten. - Schlüsselsubstanz zur Synthese von 43 und 44 sowie 1 und 2 durch 1,4-Addition war das bekannte Keton 40, bei dessen Herstellung noch die Nebenprodukte 41 und 42 erhalten wurden. Die olfaktorischen Eigenschaften der substituierten Menthone ändern sich schrittweise von dem minzigen Geruch von 4 durch Hinzutreten würziger und holziger Noten bis zu dem von 1 und 2, die fruchtigerdig-holzig riechen.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870202
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  • 4
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    Terpene und Terpen-Derivate, XXI. Synthese von rac-4,5-Dihydro-β-curcumen-4,5-diol (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 1013-1014 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Terpenes and Terpene Derivatives, XXI. - Synthesis of rac-4,5-Dihydro-β-curcumene-4,5-diolHydrolysis of the β-curcumene monoepoxide 1 afforded the title compound 2. - A second way started from the epoxy ketone 6. Hydrolysis (→ 7), formation of the THP ethers (→ 8, → 9), and reaction with homoprenyllithium leads to the allylic alcohol 3. After further protection (→ 4), Birch reduction, and subsequent hydrolysis a 1:4 mixture of the diols 2 and (E/Z)-11 was isolated.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870864
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  • 5
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    Friedel-Crafts-Reaktion von 2-Methylfuran mit gesättigten und α,β-ungesättigten Säureanhydriden (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 1935-1950 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Friedel-Crafts Reaction of 2-Methylfuran with Saturated and α,β-Unsaturated Acid Anhydrides2-Methylfuran (5) reacts with the saturated acid anhydrides 16 - 26 in the presence of SnCl4 to give the 2-acyl-5-methylfurans 37 - 47 selectively. The unsaturated anhydrides 27 - 32, however, yield mixtures which only in the case of senecioic acid anhydride (29) contain the respective primary product 48. Subsequent reactions lead to the addition products 55 (from 27) and 56 (from 29), and to (E,Z)-mixtures of their enol estes 57 - 62 which could partially be separated and assigned.  -  The olfactory properties of 2, 37 - 48, 50, 52, and 53 were investigated.
    Notes: 2-Methylfuran (5) reagiert mit den gesättigten Säuranhydriden 16 - 26 in Gegenwart von SnCl4, einheitlich zu den 2-Acyl-5-methylfuranen 37 - 47. Die ungesättigten Anhydride 27 - 32 ergeben dagegen Gemische, die nur im Falle von Seneciosäureanhydrid (29) auch das betreffende Primärprodukt 48 enthalten. Folgereaktionen führen zu den Additionsprodukten 55 (aus 27) und 56 (aus 29) sowie deren (E,Z)-Enol-Ester-Gemischen 57 - 62, die teilweise getrennt und zugeordnet werden konnten.  -  Die olfaktorischen Eigenschaften von 2, 37 - 48, 50, 52 und 53 wurden untersucht.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851003
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Constituents of the Essential Oil of Strobilanthes auriculatus (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 21-28 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Inhaltsstoffe des ätherischen Öls aus Strobilanthes auriculatusDreiundzwanzig Inhaltsstoffe des ätherischen Öls aus St. auriculatus wurden identifiziert. Isoborneol (6), dessen Isobutyrat 10 und 8-(Isobutyryloxy)isobornyl-isobutyrat (22) sind die Hauptbestandteile (zusammen 82%). 22 und weitere oxidierte Isoborneol-Derivate 15, 17-19, 21 sind neue natürlich vorkommende Verbindungen.
    Notes: Twenty-three constituents of the essential oil of St. auriculatus could be identified. Isoborneol (6), its isobutyrate 10, and 8-(isobutyryloxy)isobornyl isobutyrate (22) are the main components (altogether 82%). 22 and further oxidized isoborneol derivatives 15, 17-19, 21 are new naturally occurring compounds.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870105
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Terpenes and Terpene Derivatives, XXV. Oreodaphnenol - A Sesquiterpene Alcohol with a New Carbon Skeleton (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 307-308 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Essential oil ; Phoebe oil ; Lauraceae ; Oreodaphne porosa ; Sesquiterpenes ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: From the essential oil of Oreodaphne porosa (commercial “Phoebe oil”) a sesquiterpene alcohol with a new carbon skeleton, oreodaphnenol (1), could be isolated. The structure and relative stereochemistry were deduced from detailed NMR studies and by degradation to the ketone 2.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890154
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Dichlorocyclopropanation, epoxidation, and subsequent reactions of isotetralin derivatives (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 464-471 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dichlorcyclopropanierung, Epoxidierung und Folgereaktionen von Isotetralin-DerivatenReaktion von überschüssigem CCl2 mit Isotetralin (1) ergibt ein trennbares Gemisch der Bis- und Tris-Addukte 3 - 6, von denen 6 ein Derivat mit syn-ständigen Dichlorcyclopropanen am Sechsring ist. - Epoxidierung von 2a und b liefert die symmetrischen Diepoxide 7a und b. Aus 7b wird mit BuLi/CO2 das α-Bromlacton 10 erhalten. - Aus 3 wird das Epoxid 8 gebildet, das zum Diol 11 geöffnet wird. - Das Epoxid 9a beweist die anti-Struktur von 4. LiAlH4-Reduktion von 3 führt durch exo-Angriff überwiegend zu einem trennbaren Gemisch von 13 und 14.
    Notes: Reaction of excess CCl2 with isotetralin (1) gives a separable mixture of bis- and tris-adducts 3 - 6, where 6 exhibits syn-standing dichlorocyclopropanes at a six-membered ring. - Epoxidation of 2a and b furnishes the symmetrical diepoxides 7a and b. With BuLi/CO2, 7b afforded the α-bromo lactone 10. - From 3 the epoxide 8 is formed which is cleaved to give the diol 11. - The epoxide 9a proves the anti-structure of 4. - LiAlH4 reduction of 3 leads by exo-attack mainly to a separable mixture of 13 and 14.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190209
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Reaktivität von 1-Cyclopropen-1-carbonsäurelactonen in Abhängigkeit von der Ringspannung (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1477-1491 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of 1-Cyclopropene-1-carboxylic Acid Lactones Depending on the Ring StrainChlorolactone 1 reacts with LiTMP (7) to give the elimination-addition product 3. From 6, where elimination of HCl is not possible, also less acidic protons are abstracted, and after rearrangements 11 and 12 are formed.  -  The bridged chlorolactones 22 - 24 react with KOtBu in different pathways with the extremely strained cyclopropenolactones J—L as intermediates. Besides some solvolysis reactions of lactones 23 and 24, the carboxylic acid 25 (from 23) and the expected tert-butoxylactone 34 (from 24) are isolated as final products. The position of the tert-butoxy groups is proven by LiAlH4 reduction. Thus, the ester 26 gives the alcohol 27, while 34 in an unprecedented reaction mainly yields the hydroxy ether 37.
    Notes: Das Chlorlacton 1 reagiert mit LiTMP (7) zum Eliminierungs-Additionsprodukt 3. Aus 6, bei dem eine HCl-Eliminierung nicht möglich ist, werden auch weniger acide Protonen abstrahiert und nach Umlagerungen 11 und 12 gebildet.  -  Die verbrückten Chlorlactone 22 - 24 reagieren mit KOtBu unterschiedlich, wobei die extrem gespannten Cyclopropenolactone J—L durchlaufen werden. Abgesehen von Solvolysereaktionen der Lactone 23 und 24 werden als Endprodukte aus 23 die Carbonsäure 25 und aus 24 das erwartete tert-Butoxylacton 34 isoliert. Die Stellung der tert-Butoxygruppen wird durch LiAlH4-Reduktion bewiesen. Hierbei wird aus dem Ester 26 der Alkohol 27 erhalten, während 34 in ungewöhnlicher Reaktion überwiegend den Hydroxyether 37 liefert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190505
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Terpene und Terpen-Derivate, XVI. Biomimetische Cyclisierung von 2-(3-Butenyl)-3,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 462-467 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Terpenes and Terpene Derivatives, XVI. - Biomimetic Cyclization of 2-(3-Butenyl)-3,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-olStarting from the butenyl derivative 7a of Hagemann's ester by methylation (→ 7b, 8a), saponification (→ 7c), and reduction a mixture of cyclohexenols 1a/b could be obtained. Cationic cyclization with formic acid at room temperature as well as with trifluoroacetic acid at - 75°C takes place only at the sterically more favored position to give octalos of type 3. Sterical influence of the 4-methyl group leads to a 5:1 mixture of 3a/b.
    Notes: Ausgehend von dem Butenylderivat 7a von Hagemanns Ester wird durch Methylierung (→ 7b, 8a), Verseifung (→ 7c) und Reduktion ein Gemisch der Cyclohexenole 1a/b erhalten. Die kationische Cyclisierung mit Ameisensäure bei Raumtemperatur, ebenso wie mit Trifluoressigsäure bei - 75°C, findet nur an der sterisch günstigeren Position statt und ergibt Octalole vom Typ 3. Sterische Lenkung durch die 4-Methylgruppe führt zu einem 5:1-Gemisch von 3a/b.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850305
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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