ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Terpenes and Terpene Derivatives, XIX. - On the Selective Epoxidation of rac-β-Curcumene. Synthesis of 1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanoneExpoxidation of rac-β-curcumene (1) yields a mixture containing the monoepoxides 2 - 4, and 6 in a ratio of 4:1:5:1 besides some other products. - Birch reduction of 17 gives only the hydrocarbon 18, even via the alkoxide. - The uncatalyzed Diels-Alder reaction of isoprene (10) with 3-butyn-2-one (11) leads to a mixture of the ketones 12 - 15 with a large amount of the 1,5-isomer 13 and the acetophenones 14 and 15. By TiCl4 catalysis the regioselectivity 12/13 can be enhanced to 94:6.
Notes:
Epoxidierung von rac-β-Curcumen (1) ergibt ein Gemisch, das neben anderen Produkten die Monoepoxide 2 - 4 und 6 im Verhältnis 4:1:5:1 enthält. - Die nichtkatalysierte Diels-Alder-Reaktion von Isopren (10) mit 3-Butin-2-on (11) führt zu einem Gemisch der Ketone 12 - 15 mit einem hohen Anteil des 1,5-Isomeren 13 sowie der Acetophenone 14 und 15. Durch TiCl4-Katalyse kann die Regioselektivität 12/13 auf 94:6 verbessert werden.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860710
