ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chelation-Controlled Grignard Reactions of α-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl) KetonesThe high diastereoselectivity of the Grignard addition to α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) ketones (1, 4), α-alkoxy-α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) ketones (7, 13) and corresponding imidazolyl derivatives can be rationalized via postulated intermediate chelate complexes 3, 9. In this case, alkoxy groups as well as azole substituents may function as ligands. For 2d and 8d an X-ray structural analysis was performed.
Notes:
Die hohe Diastereoselektivität der Umsetzung von α-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)ketonen (1, 4), α-Alkoxy-α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ketonen (7, 13) und entsprechender Imidazolderivate (10) mit Grignard-Reagenzien wird auf die intermediäre Ausbildung von postulierten Chelatkomplexen 3, 9 zurückgeführt. Dabei können sowohl die Alkoxygruppe als auch der Azolsubstituent als Ligand fungieren. Von 2d und 8d wurde eine Röntgenstrukturanalyse ausgeführt.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870333
