ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Ausgehend vom o-Novovanillin (= 2-Hydroxy-3-äthoxy-benzaldehyd) wurden nach Soffer und Huang-Minlon 2-Alkoxy-3-äthoxy-toluole dargestellt. Nach Vilsmeier wurden daraus in guten Ausbeuten 2-Methyl-3-alkoxy-4-äthoxy-benzaldehyde erhalten. Nach Reimer-Tiemann konnten andererseits 3-Methyl-4-alkoxy-5-äthoxy-benzaldehyde gewonnen werden. Durch nochmalige Reduktion der Aldehydgruppe wurden 1-Äthyl-2-alkyl-äther des 3,4-Dimethylbrenzkatechins erhalten.Von fast allen Aldehyden wurden Thiosemicarbazone als potentille Tuberkulostatica dargestellt. Die Aldehyde wurden als p-Nitrophenylhydrazone, Semicarbazone und andere Derivate charakterisiert.Die neuen Aldehyde bilden Bisulfitverbindungen. Sie sind der Cannizzaro-Reaktion zugänglich, gehen aber erwartungsgemäß nicht die Benzoin-Kondensation ein. Sie lassen sich in 6-Stellung nitrieren sowie zu Säuren oxydieren.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19600110508