ISSN:
1438-2385
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
Description / Table of Contents:
Summary Thecis-6-γ-dodecenolactone is the major monounsaturated γ-lactone produced by a filamentous fungus,Fusarium poae. The two enantiomeric forms of this compound were successfully separated by column gas chromatography, on a fused silica capillary column coated with a modifiedα-cyclodextrin orβ-cyclodextrin phase, and by HPLC, on a Chiraspher column. Elucidation of the configuration of each enantiomer was realized by the interpretation of the1H-NMR spectra of the Moshers' esters formed with the corresponding 4-hy-droxyalkenoic acid esters of this lactone. An analysis of an extract obtained from a culture ofF. poae in a liquid malt broth showed that the (R)-enantiomer was highly predominant (〉99%). The odour of each pure enantiomer was assessed by sniffing the column effluent: the detection threshold calculated for the (S)-enantiomer is 2–3 times lower than that of the (R)-form (3 and 7 pg, respectively, of injected compound). This result was confirmed by a sensory analysis of each enantiomer diluted in water at a level of 1.3 μg/ml. The odour of the (S)-en-antiomer was significantly described as more intense than that of the (R)-form, but no sensory difference was found in the odour quality, which was described as flowery, fruity, coconut-, peach- and apricot-like.
Notes:
Zusammenfassung Das ungesättigte γ-Lactoncis-6-γ-Dodecenolacton wird von dem FadenpilzFusarium poae als Hauptkomponente produziert. Die Enantiomeren dieser Verbindung wurden erfolgreich mittels CGC an modifiziertenα- undβ-Cyclodextrinphasen und mittels HPLC an „Chiraspher“ getrennt. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration erfolgte nach dem Modell von Mosher durch Interpretation der1H-NMR-Spektren der aus den entsprechenden 4-Hydroxyalkensäureisopropylestern gebildeten Mosher-Ester. Aus dem Extrakt einer Malzkultur des FadenpilzesF. poae wurde ein großer Überschuß des (4R)-konfigurierten Isomeren (〉99%) nachgewiesen. Der Geruch jedes optisch reinen Enantiomeren wurde durch Sniffen des CGC-Eluenten beurteilt. Hierbei wurde für das (S)-5 ein 2–3mal niedrigerer Geruchsschwellenwert ermittelt [injizierte Substanzmenge: 3 pg (S)-5 bzw. 7 pg (R)-5]. Dieses Ergebnis konnte mit der sensorischen Analyse von wäßrigen Lösungen der Stereoisomeren (jeweils 1,3 μg/ml) untermauert werden. Hierbei wurde der Geruch des (S)-5 gegenüber (R)-5 ein-deutig als intensiver beschrieben. Ein Unterschied in der Aromaqualität, die mit blumig, fruchtig, kokos-, pfir-sich- und aprikosenartig beschrieben wird, konnte jedoch nicht gefunden werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF01192012
