ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Es wird gezeigt, daß Phenole durch Umsetzung mitDMSO bei dessen Siedetemperatur auch ohne Zusatz aktivierender Stoffe methylthiomethyliert werden. Es tritt auch unter diesen Bedingungen stark bevorzugt Methylthiomethylierung am o-C-Atom zur phenolischen Hydroxylgruppe ein. Es wird angenommen, daß auch hier der für Methylthiomethylierungen von Phenolen und Anilinen mit “aktiviertem”DMSO vorgeschlagene Mechanismus wirksam ist. Verglichen mit bisher bekannten Methoden, tritt unter den Bedingungen der direkten Umsetzung eine verstärkte Bildung von Phenyl-methylthiomethyläthern ein, die allerdings bei den gegebenen Reaktionsbedingungen allmählich wieder zersetzt werden.
Notes:
Abstract It is demonstrated that phenols are methylthiomethylated by mere refluxing inDMSO. Also under these conditions methylthiomethylation occurs preferably in o-positions to the phenolic hydroxyl group. It is assumed that a similar mechanism is valid as proposed for methylthiomethylation of phenols and anilines with “activated”DMSO. Compared with other methods known as yet, higher amounts of phenyl methylthiomethyl ethers are formed but slowly decomposed under the given conditions.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00909933
