ISSN:
1434-4475
Keywords:
1,2-Amino-alcohols, enantiomerically pure
;
N-Alkylation
;
Clorprenaline
;
Propranolol
;
Midodrine
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Summary A synthesis of N-substituted β-aminoalcohols is described starting from enantiomerically pure O-MBF- or O-MBE-protected β-aminoalcohols which can be preparedvia LiAlH4 reduction of O-protected cyanohydrines.
Notes:
Zusammenfassung Clorprenalin und Propranolol können mit dem vorgestellten Verfahren in sehr guter Ausbeute aus den O-MBF-geschützten Aminoalkoholen durch reduktive Alkylierung in enantiomerenreiner Form hergestellt werden. Bei der Synthese von enantiomerenreinem Midodrin, bei der in der letzten Stufe gemeinsam mit der O- auch die N-Schutzgruppe (BOC) abgespalten wird, müssen bestimmte Reaktionsparameter (Zeit, Temperatur) präzise eingehalten werden, um eine entsprechende Enantiomerenreinheit der Endprodukte (〉95% ee) zu gewährleisten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00807429
