ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Isothiocyanate reagieren mit Amidacetalen und Aminalestern primär unter Addukt-Bildung in der Regel an der Dialkylamino-Gruppe und nur ausnahmsweise an der Alkoxy-Gruppe. Die Amidacetal-Addukte gehen anschließend eine Protonenwanderung ein unter Ylid-Bildung. Diese können zunächst eine 1.2-Verschiebung erleiden und dann mit einem weiteren Molekül Isothiocyanat reagieren, oder aber zunächst mit einem weiteren Molekül Isothio-cyanat reagieren und dann eine 1.4-Verschiebung erleiden. In beiden Fällen erfolgt Ringschluß unter Alkohol-Abspaltung zu Dithioparabansäure-O.N-acetalen oder - im Fall großer Reste R im Isothiocyanat - intramolekulare Umalkylierung zu Derivaten des N.N-Dimethyl-acetamids. Das H-Atom des Amidacetals kann demnach elektrophil substituiert werden. Bei den Aminalester-Addukten dagegen unterbleibt die Protonenwanderung, statt dessen erfolgt eine Umalkylierung unter Bildung von Isothioharnstoffen.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010540
