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    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1872-1884 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Isothiocyanate reagieren mit Amidacetalen und Aminalestern primär unter Addukt-Bildung in der Regel an der Dialkylamino-Gruppe und nur ausnahmsweise an der Alkoxy-Gruppe. Die Amidacetal-Addukte gehen anschließend eine Protonenwanderung ein unter Ylid-Bildung. Diese können zunächst eine 1.2-Verschiebung erleiden und dann mit einem weiteren Molekül Isothiocyanat reagieren, oder aber zunächst mit einem weiteren Molekül Isothio-cyanat reagieren und dann eine 1.4-Verschiebung erleiden. In beiden Fällen erfolgt Ringschluß unter Alkohol-Abspaltung zu Dithioparabansäure-O.N-acetalen oder  -  im Fall großer Reste R im Isothiocyanat  -  intramolekulare Umalkylierung zu Derivaten des N.N-Dimethyl-acetamids. Das H-Atom des Amidacetals kann demnach elektrophil substituiert werden. Bei den Aminalester-Addukten dagegen unterbleibt die Protonenwanderung, statt dessen erfolgt eine Umalkylierung unter Bildung von Isothioharnstoffen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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