ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The 13C NMR spectra of some stereoisomeric 16-mono- and 16,17-disubstituted 3-methoxyestratrienes (16-substituents: OH, Br, N3, NHAc, SCN, SeCN, SH, NCS; 17-substituent: OH) are reported and a complete assignment is given. For the 16-monosubstituted steroids the shift effects induced by the 16-substituent are almost independent of the steric arrangement of the substituent (16α or 16β). The investigation of the substituent induced shifts of 16,17-disubstituted compounds shows that the vicinal disubstitution leads to considerable deviations from additivity, particularly for the substituted carbon atoms which can amount to 14 ppm.
Notes:
Die 13C-NMR-Spektren einiger stereoisomerer 16-mono- und 16,17-disubstituierter 3-Methoxyöstratriene (16-Substituent: OH, Br, N3, NHAc, SCN, SeCN, SH, NCS; 17-Substituent: OH) wurden aufgenommen und vollständig zugeordnet. Für die 16-monosubstituierten Verbindungen zeigt sich, daß die durch den 16-Substituenten induzierten Verschiebungseffekte wietgehend unabhängig von dessen sterischer Anordnung (16α oder 16β) snd und somit zur Konfigurationsbestimmung nicht verwendet werden Können. Die Untersuchung der Substituenteneffekte in den 16,17-disubstituierten Verbindungen ergibt, daß die vicinale Disubstitution z̰ beträchtlichen Abweichungen von der Additivität besonders für die substituierten C-Atome führt, die bis nahezu 14 ppm betragen können.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270121106
