ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Untersuchung der Umsetzung von Indol mit Dialkylaminoacetonitrilen läßt erkennen, daß zuerst eine Transaminomethylierung zwischen den beiden Reaktionspartnern unter Bildung von Dialkylamino-skatol und Blausäure stattfindet, worauf sich das Dialkylamino-skatol z. Tl. mit unverändert gebliebenem Indol zu β.β'-Diindolyl-methan, zu einem anderen Teil mit der entstandenen Blausäure zu β-Indolyl-acetonitril umsetzt. Mit Acylamino-malonestern reagieren die Dialkylamino-acetonitrile unter gleichen Bedingungen nicht; sie besitzen also keine cyanomethylierende Fähigkeit. Scheinbare Cyanomethylierungen können erfolgen, wenn durch Transaminomethylierung zwischen Dialkylamino-acetonitril und dem Kondensationspartner - wie im Falle des Indols - eine tertiäre Mannich-Base gebildet wird, welche auf die gleichzeitig entstehende Blausäure C-alkylierend wirkt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540870624
