ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Durch Kuppeln verschiedener aromatischer Diazoniumsalze mit den 2-Methylcyclohexan-dionen-(1.3) I und V in acetat-gepufferter Lösung wurden Azo-verbindungen II bzw. VI erhalten, die in alkalischem Medium JAPP-KLINGEMANN-Spaltung zu 5-Arylhydrazono-4-keto-n-hexan-carbonsäuren-(I) III bzw. VII und deren Methylestern erleiden. Diese Umwandlung ließ sich bei den p- Chlor-und p-Nitro-azoverbindungen auch in absol. Methanol UV-optisch an der bathochromen Verschiebung des Maximums erkennen; die bei den p-Alkoxy-azoverbindungen beobachtete hypsochrome Verschiebung wurde als “Azo-Entkupplung„ erkannt. Sie war, sogar bei der p- Chlor-azoverbindung auch durch “Umkuppeln„ mit β-Naphthol nachweisbar. - Beim Kochen Konzentrierterer alkoholischer Lösungen der p-Chlor-und p- Nitro-azoverbindungen entstanden neben den Estern III bzw. VII als “Enollactone„ IV bzw. VIII angesprochene Produkte, deren eines durch katalytische Hydrierung in ein gesättigtes Aminolacton IX umgewandelt wurde. - Aus δ.δ-Diacetyl-n-valeriansäureäthylester (X) wurde mit diazotiertem p -Phenetidin und Alkali die 4-[p-Äthoxyphenylhydrazono]-5-keto-n-hexan- carbonsäure-(I) (XI) erhalten.
Zusätzliches Material:
1 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960906
