ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A New Indolizine Synthesis with 2-Acylpyridines, II. Blue AzacyaninesHeating of 2-cinnamoylpyridines 1, with ammonium acetate in glacial acetic acid in the presence of air yields blue dyes, which are isolated as crystalline salts when part of the ammonium acetate is replaced by ammonium perchlorate, bromide or iodide. - Cleavage of these dyes by 70% perchloric acid yields the 1-oxo-2.3-dihydro-1H-indolizinium perchlorate 11, the 1-oxo-1H-indolizinium perchlorate 12, and ammonia. This result together with the n.m.r. spectra proves the blue dyes to be azacyanines 8, 9, and 10.
Notes:
Aus 2-Cinnamoyl-pyridinen 1 entstehen beim Erhitzen mit Ammoniumacetat in Eisessig bei Anwesenheit von Luftsauerstoff blaue Farbstoffe, die in Gegenwart von Ammoniumperchlorat, -bromid oder -jodid als kristalline, beständige Salze erhalten werden. - Der Abbau dieser Farbstoffe mit 70proz. Perchlorsäure führt zum 1-Oxo-2.3-dihydro-1H-indolizinium-perchlorat 11 sowie zu 1-Oxo-1H-indolizinium-perchlorat 12 und Ammoniak. Dieses Ergebnis und die NMR-Spektren zeigen, daß den blauen Farbstoffen die Struktur von Azacyaninen 8, 9, 10 zukommt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040532
