ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclizations, XII. Synthesis of Benzimidazo[1,2-a]-s-triazinesThe base-catalyzed reaction of 2-guanidinobenzimidazole (7) with benzoyl and ethoxycarbonyl isothiocyanate (2a, b) leads via the formation of instable intermediates 8, 9, 11 and elimination of HSCN in the side chain to the hitherto unknown 2-aminobenzimidazo[1,2-a]-s-triazines 10 and 13, resp. The latter is also formed by the reaction of 7 with benzoyl or ethoxycarbonyl isocyanate (2c, d) via the adducts 12, 14 and formal elimination of benzamide or urethane, resp. Under similar conditions, 2-aminobenzimidazole (15) reacts via the adducts 16, 18 to give the oxo- or dioxo-benzimidazo-triazines 17, 19.
Notes:
Die basenkatalysierte Reaktion von 2-Guanidinobenzimidazol (7) mit Benzoyl- und Äthoxycarbonylisothiocyanat (2a, b) führt über die unbeständigen Zwischenstufen 8, 9, 11 unter HSCN-Eliminierung aus der Seitenkette zu neuen 2-Aminobenzimidazo[1,2-a]-s-triazinen 10 bzw. 13. Letzteres entsteht auch aus 7 und Benzoyl- bzw. Äthoxycarbonylisocyanat (2c, d) über die Addukte 12, 14 durch formale Benzamid- bzw. Urethan-Eliminierung. 2-Aminobenzimidazol (15) liefert unter analogen Bedingungen die Oxo- bzw. Dioxo-benzimidazo-triazine 17, 19 über die Addukte 16, 18.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070108
