ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Electrophilic Addition of Disulfur Dichloride to Alkynes, 3. Reaction of Asymmetric of Asymmetric Substituted Alkynes with Disulfur DichlorideDisulfur dichloride adds to the triple bond of asymmetric substituted alkynes to afford vinyl sulfides, which are constitution isomers. Substituents R with a negative I-effect yield „Markownikof“ products whereas a positive I-effect leads to the formation of „anti-Markownikoff“ products. The addition is always trans. The obtained sulfides are oxidized with H2O2 in glacial acetic acid to yield the corresponding sulfones.
Notes:
Die bei der elektrophilen Addition von Dischwefeldichlorid an asymmetrische Alkine gebildeten Vinylsulfide sind Konstitutions -Isomere. Substituenten R mit negativem Induktionseffekt führen zu „Markownikoff“-Produkten, während ein positiver I-Effekt „anti-Markownikoff“-Orientierungen liefert. In allen Fällen erfolgt eine trans-Addition. Die erhaltenen Sulfide werden nach der Oxidation mit Wasserstoffperoxid/Eisessig als Sulfone isoliert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070430
