ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Photochemistry of 10-Phenylisoalloxazine: Intramolecular Singlet and Intermolecular Triplet ReactionsFrom the first excited triplet state of 10- phenylisoalloxazine (2a) photoreduction or photoalkylation occurs in a way analogous to lumiflavin ( = 7,8,10-trimethylisoalloxazine) to yield 1,5-dihydroisoalloxazine or 5-and 4a-alkylated dihydro-derivatives thereof. - The first excited singlet state, however, undergoes photocyclization in a proton-catalyzed reaction, which can be described as an intramolecular, electrophilic photosubstitution of the N(1)-atom on the phenyl-substituent, yielding the new heterocyclic system of 5H-benzimidazo[1,2,3-ij]-benzo[g]pteridine-6,8(7H-dione (11), which is also formed on photocylization of 1,3-diphenylalloxazine (6). The oxidative degradation of 11 has been studied.
Notes:
10-Phenylisoalloxazin (2a) reagiert im ersten angeregten Triplett-Zustand bei der Umsetzung mit verschiedenen Substraten analog dem Lumiflavin ( = 7,8,10-Trimethylisoalloxazin) unter Bildung des 1,5- Dihydroisoalloxazins bzw. 5- oder 4a-alkylierter Dihydro-Derivate. - Der erste angeregte Singulett-Zustand reagiert hingegen unter Photocyclisierung in einer protonen-katalysierten, Reaktion, die als intramolekulare, elektrophile Photosubstitution des N(1)-Atoms am Phenyl-Substituenten beschrieben werden kann. Dabei entsteht das heterocyclische System des 5H-Benzimidazo[1,2,3-ij]benzo[g]pteridin-6,8(7H)-dions (11), das auch durch Photocyclisierung des 1,3-Diphenylalloxazins (6) zugänglich ist. Der oxidative Abbau von 11 wird untersucht.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070520
