ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Basic Behavior of Epoxides in the Presence of Halide Ions, II. Dehydrohalogenation of Phosphonium Halides by Epoxides Part 1: Formation of Ylides and Reaction with Carbonyl CompoundsEpoxides and suitable phosphonium halides are in equilibrium with the corresponding ylids and alcohols (equations (1) and (2)). These ylids in equilibrium react with carbonyl compounds to yield derivatives of alkenes (equation (3)). Thus vitamin-A-acetate and β-carotene can be prepared in good yields according to the schemes C15 + C5 and C20 + C 20 resp. (table 1). - With the aid of 1-chloro-2,3-epoxypropane (epichlorohydrin) and benzyltri-phenylphosphonium halide, which react to the corresponding red ylid, both the well known reversibility of ylid formation and the Wittig reaction may be impressively demonstrated (demonstration experiment, section 2).
Notes:
Epoxide und geeignete Phosphoniumhalogenide stehen im Gleichgewicht mit den entsprechenden Yliden und Alkoholen (Gleichungen (1) und (2)). Die im Gleichgewicht befindlichen Ylide reagieren mit Carbonylverbindungen zu olefinischen Verbindungen (Gleichung (3)). Auf diese Weise Können u. a. Vitamin-A-acetat und β-Carotin nach den Schemata C15 + C5 bzw. C20 + C 20 in guten Ausbeuten hergestellt werden (Tab. 1). - Mit 1-Chlor-2,3- epoxypropan (Epichlorhydrin) und Benzyltriphenylphosphoniumhalogenid, welche zum entsprechenden rot gefärbten Ylid miteinander reagieren, lassen sich sowohl die bekannte Reversibilität der Ylid-Bildung als auch die Wittig-Reaktion eindrucksvoll vorführen (Demonstrationsexperiment, Abschnitt 2).
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070627
