ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Acetylenic Ketones, II. Reactions of Acetylenic Ketones with 1,2-Ethanedithiol2 mol 2-R-substituted 1-acetylacetylene (1 und 2) react with 1 mol 1,2-ethanedithiol (3) to yield 1,2-bis(3-oxo-1-butenyl)ethane derivatives of the type 4, 5. Two of them (4b and 5c) react with hydrazine hydrazine hydrate in presence of boron trifluoride etherate to form (1,3-dithiolan-2-yl)acetone azines (6 and 7). The azines can be obtained from the 2-acetonyl-1,3-dithiolanes 8 and 9 formed in the reaction of the appropriate 1 or 2 with 3 (equimolar reactants). The structure of the compounds are elucidated by i. r. and n. m. r. spectroscopy.
Notes:
Bei der Reaktion von 2 Moläquivv. 2-R-substituierter 1-Acetylacetylene (1 und 2) mit 1,2-Äthandithiol (3) bilden sich 1,2-Bis(3-oxo-1-butenyl)äthan-Verbindungen vom Typ 4, 5. Die Umsetzung von 4b und 5c mit Hydrazinhydrat in Gegenwart von Borfluorid-Äthyl ätherat führt zu (1,3-Dithiolan-2-yl)aceton-azinen (6 und 7). Die Azine entstehen auch aus den 2-Acetonyl-1,3-dithillanen (8 und 9), welche in der Reaktion äquimolarer Mengen 1 oder 2 mit 3 gebildet werden. Die Struktur der Produkte wurde IR- und NMR-spektroskopisch bewiesen.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070629
