ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclic Dicarboxylic Acid Esters, III. Reaction of Dimethyl 4,5-Dihydro-2,3-furandicarboxylates with 1,2-Diamines. - Synthesis of 3-(5-Alkyl-2-2oxotetrahydro-3-furanylidene)-2-quinoxalinones, -2-pyrazinones, and -1,4-diazepine-2-onesTreatment of the dihydrofurandicarboxylic acid esters 4a-c with 1.2-diamines does not result in normal ester aminolysis but in ring cleavage followed by lactonization. According to the diamine used the quinoxalinones 14, 15a-c, the pyrazinones 11-c, and the diazepinones 16a, c are obtained. The independent synthesis of the compounds 11a, 14a, 15a by condensation of the different diamines with α-ethoxalyl-γ-butyrolactone as well as the tabulated i. r. and n. m. r. data confirm the proposed structures.
Notes:
Dihydrofurandicarbonsäureester vom Typ 4a-c reagieren mit 1,2-Diaminen nicht im Sinne einer normalen zweifachen Ester-Aminolyse, sondern unter Ringöffnung und anschließender Lactonisierung. Entsprechend dem eingesetzten Diamin erhält man die Chinoxalinone 14.15a-c, die Pyrazinone 11a-c sowie die Diazepinone 16a, c. Die unabhängigen Synthesen der jeweiligen Grundkörper 11a, 14a, 15a durch Kondensation der verschiedenen Diamine mit α-Äthoxalyl-γ-butyrolacton, wie auch die aufgeführten IR- und NMR-Daten bestätigen die angenommenen Strukturen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070723
