ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Anodic Hydroxylation and Acetamidation of Conjugated DienesAnodic oxidation of 2,4-hexadiene (1), 1,3-butadiene (2), and 1,3-cyclohexadiene (3) in acetonitrile water/sodium perchlorate yields diols, 2-oxazolines, and 3-pyrrolines. Methyl sorbate (5) forms methyl 4,5-epoxy-(E)-2-hexenoate (26); 1,4-diphenyl-1,3-butadiene (4) is cleaved to benzaldehyde (24) and cinnamaldehyde (25). The product distribution is influenced by the supporting electrolyte. With tetrafluoroborate nearly exclusively diols are obtained, whilst in acetamide/acetonitrile 2-oxazolines and 3-pyrrolines are formed. As intermediates radical cations (31) are assumed.
Notizen:
Die anodische Oxidation von 2,4-Hexadien (1), 1,3-Butadien (2) und 1,3-Cyclohexadien (3) in Acetonitril/Wasser/Natriumperchlorat führt zu einem Gemisch aus Diolen, 2-Oxazolinen und 3-Pyrrolinen. Sorbinsäure-methylester (5) liefert 4,5-Epoxy-(E)-2-hexensäure-methylester (26); 1,4-Diphenyl-1,3-butadien (4) wird zu Benzaldehyd (24) und Zimtaldehyd (25) gespalten. Die Produktverhältnisse werden vom Leitsalz beeinflußt. In Gegenwart von Tetrafluoroborat entstehen nahezu ausschließlich Diole, während die Elektrolyse in Acetamid/Acetonitril zu 2-Oxazolinen und 3-Pyrrolinen führt. Als Zwischenprodukte werden Radikalkationen (31) angenommen.
Zusätzliches Material:
4 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120305
