ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Rearrangement of α-Isocyanato-N2-(arylsulfonyl)amidines to 1-Arylsulfonyl-3-imidazolin-2-onesThe reaction of the azirines 1 with the isocyanates 2 leads to the α-isocyanato-N2-(arylsulfonyl)-amidines 6. Starting from 1b, also considerable amounts of 7b and 8b are formed as a result of a retro-ene reaction of 6b. The heterocumulenes 6 readily rearrange with a shift of the sulfonyl group to give the heterocycles 10. The mobility of the sulfonyl residue is also obvious from the reaction of 6a with hydrogen chloride to afford tosyl chloride and 8a as well as from the reaction with amines, which, however, does not only yield the tosylamides 15, but also the ureas 13 and their secondary products 14.
Notes:
Die Reaktion der Azirine 1 mit den Isocyanaten 2 führt zu den α-Isocyanato-N2-(arylsulfonyl)-amidinen 6. Ausgehend von 1b werden auch beträchtliche Mengen 7b und 8b als Folge einer Retro-En-Reaktion von 6b gebildet. Die Heterocumulene 6 lagern sich unter Wanderung der Sulfonyl-Gruppe leicht in die Heterocyclen 10 um. Die Beweglichkeit des Sulfonyl-Rests wird auch in der Reaktion von 6a mit Chlorwasserstoff zu Tosylchlorid und 8a sowie in der Umsetzung mit Aminen deutlich, die neben Tosylamiden 15 allerdings auch Harnstoffe 13 und deren Folgeprodukte 14 liefert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130313
