ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Sensitized Photooxygenation of Silyl Enol Ethers of Cyclic Ketonesα,β-Unsaturated and α-hydroxy ketones are accessible in prototropic ene-reactions with singlet oxygen by sensitized photooxygenation of cyclic silyl enol ethers and subsequent reduction and solvolysis. In a competing silatropic ene-reaction α-silyloxyketones are formed. Formation of different products depends on ring size, configuration and substitution. At C-6 chirally substituted 2-cyclohexenones are synthesized for the first time by sensitized photooxygenation of chiral silyl enol ethers of optically active starting ketones.
Notes:
Die sensibilisierte Photooxygenierung cyclischer Silylenolether liefert durch prototrope En-Reaktion mit Singulett-Sauerstoff nach Reduktion und Solvolyse α,β-ungesättigte Ketone sowie α-Hydroxyketone. Durch eine konkurrierende silatrope En-Reaktion werden α-Silyloxyketone gebildet. Die Produktverteilung wurde in Abhängigkeit von Ringgröße, Konfiguration und Substitution untersucht. Ausgehend von chiralen Silylenolethern optisch aktiver Ausgangsketone wurden erstmals an C-6 chiral alkylsubstituierte 2-Cyclohexenone synthetisiert.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130405
