ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Small Rings, 31. Neighbouring Group Effects in Cyclobutene DerivativesBenzoylcyclobutenecarboxylic acid 6, formed as an intermediate from anhydride 2 under Friedel-Crafts conditions, adds one molecule of benzene to the formally isolated double bound. Main product is compound 5a, a minor component is stereoisomer 5b. This high selectivity can be explained by a neighbouring group relationship between double bound and benzoyl group in the cyclobutene derivative 6.
Notes:
Die aus Anhydrid 2 unter Friedel-Crafts-Bedingungen intermediär entstehende Benzoylcyclobutencarbonsäure 6 addiert ein Molekül Benzol an die formal isolierte Doppelbindung. Hauptprodukt ist Verbindung 5a, Nebenprodukt das Stereoisomere 5b. Eine Erklärung für die hohe Selektivität bietet eine Nachbargruppen-Wechselwirkung zwischen Doppelbindung und Benzoylgruppe im Cyclobuten-Derivat 6.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130822
