ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Scope and Limitations of Directed Syntheses of Catenanes., Improved Synthesis of Double-Bridged 1,4-Diaminobenzene DerivativesIn a one-flask reaction the double-bridged 1,4-diaminobenzene derivative 4a is synthesized in different solvents from 1,4-diaminobenzene and 1,10-dibromodecane. The highest yields are obtained in 2-pentanol and tert-amyl alcohol. - In a multi-step reaction sequence the [2]-precatenane 10 is synthesised starting from 3,5-tetracosamethylenepyrocatechol (7) and 1,19-dichloro-10-nonadecanone (8). The attempted transformation of this compounds into the corresponding [2]-catenane by splitting the bonds between the aromatic nucleus and the bridgehead atoms was unsuccessful.
Notes:
Das zweifach überbrückte 1,4-Diaminobenzol-Derivat 4a wird in einer Eintopfreaktion in verschiedenen Lösungsmitteln aus 1,4-Diaminobenzol und 1,10-Dibromdecan synthetisiert. Die höchsten Ausbeuten werden in 2-Pentanol- und tert-Amylalkohol erhalten. - In einer mehrstufigen Reaktionsfolge wird das [2]-Praecatenan 10, ausgehend von 3,5-Tetracosamethylenbrenzcatechin (7) und 1,19-Dichlor-10-nonadecanon (8) synthetisiert. Seine Umwandlung in das entsprechende [2]-Catenan durch Spalten der Bindungen zwischen dem aromatischen Kern und den beiden Brückenkopfatomen gelingt nicht mehr.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160514
