ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses and 13C NMR Spectroscopic Investigations of (Trimethylsilyl)adamantane DerivativesReaction of brominated precursors with chlorotrimethylsilane and lithium in tetrahydrofuran and a trace of bromine afforded a number of silylated adamantanes. In addition to substitutions proceeding predominantly with inversion we found stereoselective reduction to the alcohols 16 and 17 if bromide 15 was used. The 13C NMR spectra of the compounds obtained were discussed in terms of intramolecular substituent interactions.
Notes:
Durch Umsetzung bromierter Ausgangsverbindungen mit Chlortrimethylsilan und Lithium in Tetrahydrofuran unter Zugabe einer kleinen Menge Brom erhielten wir eine Reihe siliciumhaltiger Adamantane. Neben einer unter weitgehender Inversion verlaufenden Substitution fanden wir auch im Falle der Reaktion mit dem Bromid 15 stereoselektive Reduktion zu den Alkoholen 16 und 17. Die erhaltenen Verbindungen wurden 13C-NMR-spektroskopisch untersucht, wobei besonderes Augenmerk auf die Auswirkungen intramolekularer Substituentenwechselwirkungen gelegt wurde.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170211
