ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cation Selectivity of New Chromoionophores Exhibiting Strong Solvent Depending Light Absorption. An Approach to Optical Enantiomer Differentiation Using Chiral ChromoionophoresThe UV/Vis absorptions of the dyestuffs 1 - 3 in salt solutions of differing concentrations in acetonitrile have been investigated in order to test the sensitivity/selectivity of chromophore systems regarding their utility as building blocks for new chromoionophores. The dyestuffs are sensitive to different extent towards cation influences. Addition of crown compounds and cryptands especially changes the influence of alkali metal ions on the UV/Vis spectrum of the azamerocyanine 3. Using these results, the new chromoionophores 4a, b have been synthesized. They show special solvatochromic effects and differentiate between the alkaline earth metal ions: e.g. 4b with the alkaline earth metal cation Ba2+ exhibits bathochromic, with Mg2+ and Ca2+ hypsochromic absorptional changes, the absorption of 4a is shifted by Ca2+ and Ba2+ to longer, by Mg2+ to shorter wavelengths. An approach to an optical enantiomer differentiation using chiral chromoionophores like 8 is described. The interactions of optically active ionophores 7a, b with enantiomeric organylammonium ions and with alkaline earth metal ions have been studied by 1H NMR spectroscopy and circular dichroism.
Notes:
Um die Sensitivität/Selektivität von Chromophor-Systemen gegenüber Kationen und damit ihre Eignung als Bausteine für „Chromoionophore“ zu erproben, wurde das Absorptionsverhalten der Farbstoffe 1 - 3 in Salzlösungen verschiedener Konzentrationen in Acetonitril untersucht. Die Farbstoffe erwiesen sich in unterschiedlichem Maße als kationenselektiv. Zugabe von Kronenethern ändert den Einfluß besonders von Alkalimetall-Ionen auf das UV/Vis-Spektrum des Azamerocyanins 3 stark. Aufgrund dieser Befunde wurden die neuen Chromoionophore 4a, b hergestellt, die eine besondere Solvatochromie zeigen und zwischen Erdalkalimetall-Ionen differenzieren: 4b erfährt beispielsweise mit Ba2+ bathochrome, mit Mg2+ und Ca2+ hypsochrome Absorptionsänderungen, während das Spektrum von 4a durch Ca2+ und Ba2+ bathochrom, durch Mg2+ jedoch hypsochrom verschoben wird. Mit der Synthese der optisch aktiven Ionophore 7a, b wurde erstmals ein Weg zu chiralen Chromoionophoren wie 8 mit dem Ziel einer optischen Enantiomerendifferenzierung eingeschlagen. Die Wechselwirkung von 7a, b mit optisch aktiven Organylammonium-Ionen und mit Alkali/Erdalkalimetall-Ionen wurde mittels 1H-NMR-Spektroskopie und Circulardichroismus-Messungen untersucht.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170408
