ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Evidence for a Radical Chain Mechanism for the Knabe Reaction of 1,2-Dihydro-2-methylpapaverineA free radical chain mechanism is proposed for the Knabe reaction and the accompanying elimination reaction on account of their nonintegral reaction order and of successful inhibition experiments. 3,4-Dimethoxybenzyl radicals are the chain carrying species. Battersby's synthesis of N-methylpavine (19) from 1,2-dihydro-2-methylpapaverine (9) is dependent on the presence of formic acid as radical chain inhibitor. In the presence of inhibitors 1-benzyl-1,4-dihydro-2-methyl-isoquinolinium ions like 10 are persistent species whose chemistry can now be investigated.
Notes:
Die Knabe-Reaktion von 1,2-Dihydro-2-methylpapaverin (9) und die begleitende Eliminierungsreaktion wurden durch ihre gebrochene Reaktionsordnung und durch die Möglichkeit der Inhibition als Radikalkettenreaktionen erkannt, deren kettentragendes Radikal das 3,4-Dimethoxybenzylradikal ist. Die Synthese von N-Methylpavin (19) aus 1,2-Dihydro-2-methylpapaverin (9) ist an die Anwesenheit von Ameisensäure als Inhibitor der Radikalketten gebunden. Durch Zusatz von Inhibitoren können nun Immoniumionen 10 und analoge Verbindungen stabilisiert und ihre Chemie untersucht werden.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170414
