ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ylide Formation from Cyclopropyl/Isopropylphosphonium Salts: A Violation of the CH-Acidity RuleContrary to predictions from the CH-acidity rule, deprotonation of phosphonium cations [(i-Pr)n(c-Pr)4 - nP]⊕ containing both isopropyl and cyclopropyl substituents leads exclusively to ylides with the open-chain isopropylide group. Evidently, the pyramidal carbanion geometry of cyclopropylides is much less favoured than the planar carbanion geometry of isopropylides.
Notes:
Bei der Deprotonierung von Phosphonium-Kationen [(i-Pr)n(c-Pr)4 - nP]⊕, die gleichzeitig Isopropyl- und Cyclopropyl-Substituenten tragen, werden entgegen der Aciditätsregel ausschließlich die Ylide mit der offenen Isopropylid-Gruppe gebildet. Offenbar ist die pyramidale Carbanion-Geometrie der Cyclopropylid wesentlich ungünstiger als die planare Carbanion-Geometrie der Isopropylide.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170704
