ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereochemical Studies, 771). - Saturated Heterocycles, 641). Synthesis of Saturated Methylene-Bridged 1,3-BenzoxazinesThe aminomethylbicyclanol 3, obtained from the cycloadduct 4 of norbornene (1) and trichloroacetyl isocyanate, furnished the 1,3-oxazin-2-one 7, 1,3-oxazine-2-thione 8 and 1,3-oxazines 2a-d. The exo-exo- (10, 12) and endo-endo-1,3-oxazin-4-ones (11, 13) were prepared from the 3-hydroxy-2-carboxamides 5 and 9. Structure of these rigid tricyclic systems were proved by 1H and 13C NMR spectroscopy.
Notes:
Aus dem Cycloaddukt 4 von Norbornen (1) und Trichloracetylisocyanat wurde der Aminoalkohol 3 hergestellt und daraus das tricyclische 1,3-Oxazin-2-on 7, bzw. 1,3-Oxazin-2-thion 8 und die 1,3-Oxazin-Derivate 2a-d synthetisiert. Die mit Norbornan anellierten exo-exo- (10 und 12) bzw. endo-endo-1,3-Oxazin-4-one (11 und 13) wurden aus den 3-Hydroxy-2-carboxamiden 5 und 9 erhalten. Die Struktur der tricyclischen kondensierten Systeme mit starrem Gerüst wurde durch 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie bewiesen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171106
