ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
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General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das erste Pyryliumsalz wurde vor etwa 80 Jahren isoliert. In den letzten dreißig Jahren ist die Zahl der Veröffentlichungen erstaunlich stark gestiegen: Man hatte die Bedeutung der Pyryliumsalze als Zwischenstufen erkannt. Sie lassen sich nach vielen Methoden herstellen und sind gegenüber Nucleophilen sehr reaktiv. Wir haben hochsubstituierte Pyryliumsalze für den zweistufigen Austausch der Aminogruppe in Alkylaminen RNH2 gegen zahlreiche andere Gruppen verwendet. Im ersten Schritt werden die Pyryliumsalze mit den Aminen zu N-substituierten Pyridiniumsalzen umgesetzt, die im zweiten Schritt mit Nu⊖ die gewünschten Produkte RNu bilden. In einigen Fällen wird auch der Rest R verändert, z. B. durch Eliminierung. Die Reaktionen haben zu interessanten Einblicken in den Mechanismus der nucleophilen Substitution geführt und Alkylamine zu wichtigen Zwischenstufen für Synthesen werden lassen. Die Methode ergänzt somit die Diazotierung von Arylaminen.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19840960605
