ISSN:
0044-8249
Schlagwort(e):
Chemistry
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General Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Die chemische Reaktivität der Cyclobutanone und Cyclobutenone unterscheidet sich deutlich von derjenigen der höhergliedrigen cyclischen Ketone; ein Hauptgrund ist die hohe Ringspannung von etwa 25 kcal mol-1. Die detaillierte Kenntnis des Einflusses dieser Ringspannung auf regio-, chemo- und stereoselektive Umwandlungen von Vierringketonen ist von besonderem Wert. Während einige Reaktionen wie die Baeyer-Villiger-Oxidation, die Beckmann- und die Favorskii-Umlagerung sowie die cine-Substitution oft vierringspezifisch verlaufen, lassen sich andere Reaktionen wie die leichte Ringöffnung mit Nucleophilen, die Umlagerung zu Tropolonen, die thermische [2 + 2]-Cycloreversion, die Isomerisierung zu Vinylketenen und die photochemische Oxacarbenbildung vorwiegend oder ausschließlich mit Cyclobutanonen und Cyclobutenonen durchführen. Die oft hervorragende Selektivität und die ausgezeichneten Ausbeuten solcher Umwandlungen, welche durch die Ringspannung als inhärente treibende Kraft begünstigt oder bedingt sind, bieten dem präparativ arbeitenden Chemiker faszinierende Möglichkeiten zum Entwurf neuer Strategien für moderne Wirkstoff- und Naturstoffsynthesen.
Zusätzliches Material:
2 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19881000607
