ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das auch nach zahlreichen Untersuchungen noch ungelöste Problem, ob Dehydrobenzol frei - sei es in dipolarem oder biradikalischem Zustand - auftritt oder nur im Übergangsstadium der zum Reaktionsakt genäherten Partner fungiert, lädt zu weiteren Untersuchungen ein. o-Fluor-brom-pseudocumol (IV) vermag bei seiner ortho-Metallierung (Li statt Br) trotz der blockierenden Methyle das Biphenylenderivat VI zu bilden, woraus sich einige, die Reaktionsmöglichkeiten eingrenzende Konsequenzen ergeben. Dehydro-pseudocumol (VIII) bildet wie Dehydrobenzol in Furan das erwartete Endoxyd IX. - Weiterhin wurde versucht, Verbindungen vom Typus des Bis-dehydro-benzols (Cyclohexendiin) aus Tetrahalogen-benzolen herzustellen. 2.6-Difluor-3.5-dibrom-pxylol (XII) lieferte bei seiner ortho-Metallierung das Bis-endoxyd XIV, das offenbar über die Stufe des ebenfalls isolierten Mono-endoxydes XIII entstanden war. Aufschlußreich war das Verhalten des 1.4-Difluor-2.5-dibrom-benzols (XVIII), das bei Einwirkung von Butyl-lithium über eine Brom-Lithium-Austauschreaktion und über eine nebenher verlaufende Wasserstoff-Lithium-Substitution das Mono-endoxyd XVI und das Bis-endoxyd XVII bildete. Die erzielten Resultate schließen mit Sicherheit aus, daß ein in Lösung frei existierendes Bis-dehydro-benzol an den Vorgängen teilhat.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19596230104
