ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das kürzlich zur Synthese von Citryl-coenzym A1) angewandte Schutzgruppenprinzip - vorübergehende Maskierung einer Carboxylgruppe mit α-ständigem Hydroxyl als Dioxolanon - erwies sich zur Synthese von Malyl-coenzym A (VI) als geeignet: Äpfelsäurechloralid (I) gab mit Thionylchlorid Äpfelsäurechloralidchlorid (II), das mit N-Capryloyl-cysteamin zum Chloralidthioester III umgesetzt wurde. Saure Spaltung von III gab racemisches S-[ß-Hydroxy-succinyl]-N-capryloyl-cysteamin (IV), dessen Struktur durch Reduktion zu α.γ-dihydroxybuttersäure (V) bewiesen wurde. Umesterung von IV mit Coenzym A gab in quantitativer Ausbeute Malyl-coenzym A (VI). Aus dem Chloralid (I) von (R)- und (S)-Äpfelsäure wurden in gleicher Weise die Diastereomeren von VI gewonnen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646770130