ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Concerning the Mechanism of Catalytic Proton-Transfer by Diazomethane, IIMethyl 3-hydroxy-2-naphthoate (8) gives with 1 mole phenyl isocyanate in the presence of 1 mole deuterodiazomethane (1.6 g-atom D/mole) an adduct 9-d0 free from deuterium; the same reaction carried out with deuterated 8 and non-deuterated diazomethane gives 9-d1. These results are in accordance with a proton-transfer by proton-bridge complexes, whereas they exclude the proton-transfer by methyldiazonium cations.
Notes:
3-Hydroxy-naphthoesäure-(2)-methylester (8) bildet mit 1 Mol. Phenylisocyanat in Gegenwart von 1 Mol. Deuterodiazomethan (1.6 g-Atom D/Mol) das D-freie Addukt 9-d0; bei der Reaktion mit deuteriertem 8 und undeuteriertem Diazomethan entsteht dagegen 9-d1. Die Befunde lassen sich durch Protonen-Übertragung über Protonbrückenkomplexe erklären und schließen die Protonen-Übertragung durch Methyldiazonium-Kationen aus.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697230122
