ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ketene Derivatives, XVI1). Electrophilic Substitution of Simple Ketene S,N-AcetalsSimple ketene S,N-acetals [R-CH=C(SCH3)NR′ 2; R=Horalkyl] react with electrophiles such as acid chlorides, activated vinyl chlorides, ketene mercaptals, ethoxymethylene sulfonic acid amides, dinitrofluorobenzene, trichloro-s-triazine and o-nitrobenzenesulfenyl chloride to give β-substituted ketene S,N-acetals. In some cases products of secondary reactions are isolated; acid chlorides, for instance, sometimes give substituted β-acyloxyacrylic acid thioamides.
Notes:
Einfache Keten-S.N-acetale [R-CH=C(SCH3)NR′2; R=H oder Alkyl] reagieren mit Elektrophilen - z. B. mit Säurechloriden (zu 4), aktivierten Vinylchloriden (zu 12), Ketenmercaptalen (zu 14), Äthoxymethylensulfonamiden (zu 22, 23), Dinitrofluorbenzol (zu 19), Cyanurchlorid (zu 18) und o-Nitro-benzolsulfensäurechlorid (zu 20, 21) - zu β-substituierten Keten-S.N-acetalen. In einigen Fällen isoliert man Produkte von Folgereaktionen; mit Säurechloriden erhält man z. T. substituierte β-Acyloxy-acrylsäurethioamide (z. B. 8).
Additional Material:
13 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697250110
