ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with Diazocarbonyl Compounds, XXXII1). Synthesis of 2-Carboxy-5-hydroxytryptamine and Pyridazine Derivatives. Japp-Klingemann-Synthesis with p-Hydroxy-phenyl-diazonium Salts or p-Chinon-diazides, respectivelyp-Hydroxybenzenediazoniumchloride (1) and 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone-4-diazide (2) react with 3-ethoxycarbonyl-2-piperidone (3) and with ethyl 2-acetyl-4-cyanobutyrate (10) (Japp-Klingemann synthesis) to give 4-hydroxyphenylhydrazones 6, 7 nad 11, 12 respectively. The hydrazones 6 and 7 are converted into the 5-hydroxyindole dervatives 8 and 9 (E. Fischer indole synthesis), while the hydrazone 12 is cyclized to the tetrahydropyridazine derivatives 13 and 14.
Notes:
p-Hydroxy-benzoldiaziniumchlorid (1) und 2.6-Dichlor-benzochinon-(1.4)-diazid-(4) (2) werden mit 3-Äthoxycarbonyl-piperidon-(2) (3) und mit 2-Acetyl-4-cyan-buttersäureäthylester (10) nach Japp und Klingemann zu den 4-Hydroxy-phenylhydrazonen 6 und 7 bzw. 11 und 12 umgesetzt. Die Hydrazone 6 und 7 lassen sich nach E. Fischer in die 5-Hydroxy-indol-Derivate 8 und 9 überführen, während das Hydrazon 12 zu den Tetrahydropyridazin Derivaten 13 und 14 cyclisiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697260113
