ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Structure of Thioamides and their Derivatives, Vl 1). Magnetic Anisotropy of the Thio-amide GroupModels of the magnetic anisotropy of the thioformamide and the thioacetamide system are developed with the aid of sterically fixed 1-thioacyl piperidines. In this way the different assignment of the signals of the cis- and trans-N-methyl groups in dimethylthioacetamide and dimethylthioformamide (2a) can be explained. The steric effects of the acid residue on the shielding conditions are discussed on the basis of the n.m.r. spectra of 1-thioisobutyryl- and 1-thiopivalyl-4-methylpiperidine (1c and d). In 1d and in N.N-dimethylthiopivalinamide (2d) rotation around the C-N bond is fast at room temperature. The 2-methyl group in 1-thioacetyl-2-methylpiperidine (1f) is axial.
Notes:
Mit Hilfe von sterisch fixierten 1-Thioacyl-piperidinen werden Modelle für die magnetische Anisotropie-Wirkung des Thioformamid- und Thioacetamid-Systems entwickelt, die die unterschiedliche Zuordnung der Signale der cis- und trans-N-Methyl-Gruppe beim Dimethylthioacetamid und Dimethylthioformamid (2a) erklären. Anhand der NMR-Spektren von 1-Thioisobutyryl- und 1-Thiopivalyl-4-methyl-piperidin (1c und d) wird der sterische Einfluß des Säurerestes auf die Abschirmverhältnisse diskutiert. 1d sowie das N.N-Dimethyl-thiopivalinsäureamid (2d) zeigen bei Raumtemperatur schnelle Rotation um die C-N-Bindung. - Die 2-Methyl-Gruppe des 1-Thioacetyl-2-methyl-piperidins (1f) ist axial angeordnet.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697270107
