ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Oxidative Degradation of 5,6-DimethylbenzimidazolePrior to carrying out tracer experiments used in the investigation of the biosynthesis of 5,6-dimethylbenzimidazole (1) methods for its degradation had to be worked out. In order to identify all C-atoms, 1 had to be degraded by two procedures: The Kuhn-Roth degradation yields acetic acid and CO2. The acetic acid undergoes Schmidt degradation thus allowing the identification of C-5, C-6, and the methyl groups of 1. - The oxidation of 1 with K2Cr2O7 yields imidazole-4,5-dicarboxylic acid (4) which after decarboxylation gives imidazole and CO2. Thus C-2, C-8, and C-9 on the one hand and C-4 and C-7 on the other hand can be identified.
Notes:
Für Tracerversuche zur Biosynthese von 5.6-Dimethyl-benzimidazol (1) wurde 1 oxydativ abgebaut. Die Identifizierung sämtlicher C-Atome gelingt nur durch Abbau nach zwei Methoden: Der Kuhn-Roth-Abbau führt zu Essigsäure und CO2. Durch anschließenden Schmidt-Abbau der Essigsäure können C-5, C-6 und die Methyl-Gruppen von 1 identifiziert werden. - Die Oxydation mit Kaliumdichromat führt zu Imidazol-dicarbonsäure-(4.5) (4), deren Decarboxylierung zu Imidazol und CO2 die Identifizierung von C-2, C-8 und C-9 bzw. C-4 und C-7 erlaubt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697290129
