ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocycles by Diene Synthesis, IV1). - 3-Hydroxypyrroles from Diels-Alder Adducts of Nitroso CompoundsThe methyl 2-acetoxy-4-aryl-1,3-butadiene-1-carboxylates 1 are synthesized and then allowed to react with nitrosobenzenes 2 to give mixtures of the Diels-Alder adducts 3 and 4. The isomer ratio 3 : 4 is dependent on the nature of the aryl substituents in 1 and 2; this dependence may be explained by the mechanism of the cycloaddition. - The adducts 3 are converted into 3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid derivatives by chromatography on silica.
Notes:
2-Acetoxy-4-aryl-1,3-butadien-1-carbonsäure-methylester 1 werden synthetisiert und mit Nitrosobenzolen 2 zu Gemischen der isomeren Diels-Alder-Addukte 3 und 4 umgesetzt. Die Abhängigkeit des Isomerenverhältnis 3 : 4 von den Arylsubstituenten in 1 und 2 ist aus dem Mechanismus der Cycloaddition verständlich. - Die Addukte 3 lassen sich durch Chromatographie an Kieselgel in 3-Hydroxypyrrol-2-carbonsäurederivate 5 überführen.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730414
