ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,3-Butadienylsulfonium Salts, II1) - Reaction of trans-(1,3-Butadienyl)dimethylsulfonium Halides with Bases**)Some reactions of butadienylsulfonium salts with alkali hydroxide, thiophenolate, and alkoxides are described. With catalytic amounts of alkoxide in alcoholic solution the dienylsulfonium salts 1a, b yield (2,4-dialkoxybutyl)sulfonium salts 7 and/or (alkoxybutenyl)-sulfonium salts 4 and 6. At high alkoxide concentration the main products are substituted butenyl sulfides 9, formed by [2,3]-sigmatropic rearrangement of the 4-ylides. Under the same conditions (2,3-dimethyl-1,3-butadienyl)dimethylsulfonium bromide (1c) rearranges to 2-methyl-3-methylene-5-methylthio-1-pentene (16).
Notes:
Einige Reaktionen der Butadienylsulfoniumsalze 1 mit Alkalihydroxid, Thiophenolat und Alkoholaten werden beschrieben. Mit katalytischen Mengen Alkoholat ergeben die Dienylsulfoniumsalze 1a, b in alkoholischer lösung die (2,4-Dialkoxybutyl)sulfoniumsalze 7 und/oder die (Alkoxybutenyl)sulfoniumsalze 4 und 6. Bei hohen Alkoholatkonzentrationen werden durch [2,3]-sigmatrope Umlagerung der 4-Ylide hauptsächlich die substituierten Butenylsulfide 9 gebildet. (2,3-Dimethyl-1,3-butadienyl)dimethylsulfoniumbromid (1c) liefert unter diesen Bedingungen 2-Methyl-3-methylen-5-methylthio-1-penten (16).
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730813
