ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Structure of Thioamides and Their Derivatives, XXXII1). - Synthesis, IR- and IH-NMR-spectroscopic Studies on 2-Aminobenzamides and -thiobenzamidesDifferent methods for the synthesis of amides and thioamides of 2-aminobenzoic acid, in particular those in which the protons on both amino-groups are successively exchanged by organic substituents in all possible variations, are reported. From the frequencies and the relative intensities of the NH-stretching vibration bands of these substances in tetrachloro-methane solutions and from the 1H-NMR signal assignments conclusions are drawn regarding the electronic, steric and conformational properties. especially the formation of intramolecular hydrogen bonds of the type NH…X (X = 0, S) and NH…N, as well as the occurrence of E/Z isomerism.
Notes:
Es werden Methoden zur Darstellung von Amiden und Thioamiden der 2-Aminobenzoesäure, und zwar aller durch sukzessiven Austausch der Protonen an beiden Aminogruppen gegen organische Reste denkbaren Varianten, angegeben. Aus der Lage und den relativen Intensitaten der NH-Valenzschwingungsbanden dieser Verbindungen in verdünnten Tetrachlorkohlenstofflösungen und der Zuordnung der 1H-NMR-Signale werden Aussagen über elektronische, sterische und konformative Verhältnisse, insbesondere über die Ausbildung intramolekularer NH … X- (X = 0, S) und NH … N-Wasserstoffbrücken sowie über die E/Z-Isomerie gewonnen.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750212
