ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Peptides 981). - Synthesis of the A-chain of Sheep Insulin with S-Tetrahydropyranyl Protecting GroupsTeh synthesis of a fully protected A-chain of sheep insulin is described. Teh acid labile protecting groups used were: tert. butyl substitution for teh carboxylic and hydroxy functions, tetrahydropyranyl for the thiol function, and the 2-(p-biphenylyl)isopropyloxycarbonyl group for amine protection. Total deblocking was achieved with thiocyanogen in a mixture of acetic acid and trifluoroacetic acid. After purification in the tetra S-sulfonate form, the A-chain was combined with native B-chain to yield crystallizable sheep insulin.
Notes:
Die A-Kette des Schafinsulins wurde in vollständig geschützter Form synthetisiert. Dabei wurden ausschließlich besonders säurelabile Schutzgruppen verwandt, und zwar für die Carboxyl- und Hydroxyfunktionen solche vom tert.-Butyltyp, für die Thiolgruppen der Cysteinreste die Tetrahydropyranylgruppe und als Aminoschutz die 2-(p-Biphenylylisopropyloxycarbonylgruppe. Die vollständige Deblockierung der Peptidkette erfolgt mit Dirhodan in Essigsäure/Trifluoressigsaure. Nach Reinigung über das Tetra-S-sulfonat wurde das Peptid mit nativer B-Kette zu halbsynthetischem, kristallisierbarem Schafinsulin umgesetzt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750607
