ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Photochemical Investigation of Nitro-9-acridones in protonated, O2-free solvents1-, 2-, 3- and 4-nitro-9-acridones are photoreduced to the amino-9-acridones in high yield on irradiation in O2-free protonated solvents with unfiltered light (TQ 700 lamp Fa. Haereus). The reaction rate depends on the C—H-binding energy of the solvent; thus under the same irradiation conditions, no photochemical products are observed, when benzene is used as solvent. The results also show, that the position of substitution has a very marked influence on the reaction rate. Irradiation with monochromatic light in the region 20000-35000cm-1 produces no photoreduction despite intense absorption and long irradiation times.
Notes:
1 -, 2-, 3- und 4-Nitro-9-acridone werden in O2-freien, H-haltigen Lösungsmitteln bei Bestrahlung mit ungefiltertern Licht einer TQ-700-Lampe (Fa. Haereus) in hohen Produktausbeuten zu den entsprechenden Amino-9-acridonen photoreduziert. Die Reaktionsgeschwindigkeiten hängen von der C—H-Bindungsenergie des Lösungsmittels ab; in Benzol finden daher in äquivalenten Bestrahlungszeiten keine merklichen Umsätze statt. Außerdem ist die Substitutionsstelle von deutlichem Einfluß auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Mit monochromatischem Licht im Bereich 20000-35000 cm-1 tritt trotz intensiver Absorption und langer Bestrahlungsdauer keine Photoreduktion ein.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750905